STEREOKIMIA :

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisiyang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.

A.           ISOMERI GEOMETRI DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK

Isomeri geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.

Adapun untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain.

 Pasangan senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomeri geometri atau nama lainnya isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya isomeri geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama.Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi (melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama terletak berseberangan. Contoh : 2-butena (CH₃–CH=CH–CH₃) memiliki dua isomer geometri, yaitu :

Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.

Perbedaan kedua senyawa dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa yang berbeda. Senyawa cis-1,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetena memiliki titik didih 48 derajat celsius.

B.            KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA RANTAI TERBUKA

Konformasi Molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah

Konformasi rantai terbuka dan konfoermasi siklik. Untuk memudahkan pembaca, berikut ini contoh konformasi rantai terbuka dan siklik oleh gula.

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dengan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.

Dari tinjauan energi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil. Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu. Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi.

Kiralitas (chirality) : bagaimana penataan kiri atau kanan atom – atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.  Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer disebut kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir, berarti “tangan”). Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam konformasinya identik dengan bayangan merupakan senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.

Penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda. Atom karbon tersebut diistilahkan sebagai pusat kiralitas (chirality centers).

Molekul yg memiliki > 2 pusat kiral yaitu Sebuah pusat kiral dalam satu molekul akan memberikan 2 stereoisomer atau sepasang enantiomer. Dua pusat kiral akan memberikan maksimal 4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul dengan n pusat kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1 pasang enantiomer, walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa stereoisomer adalah senyawa meso