SISTEM NOMENKLATUR

Tatanama organik atau lengkapnya tatanama IUPAC untuk kimia organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dari sana dapat digambarkan suatu formula struktural dengan jelas.

Untuk komunikasi umum dan menghindari deskripsi yang panjang, rekomendasi penamaan resmi IUPAC tidak selalu diikuti dalam praktiknya kecuali jika diperlukan untuk memberikan definisi ringkas terhadap suatu senyawa atau jika nama IUPAC lebih sederhana (bandingkan etanol dengan etil alkohol). Jika tidak, maka nama umum atau nama trivial yang biasanya diturunkan dari sumber senyawa tersebutlah yang digunakan.

Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.

NH₂CH₂CH₂OH

Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1.    Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et"

2.    Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an"

3.    Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂).

4.    Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dariamina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".

5.    Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".

6.    Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.

Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn. Jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama. Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC :

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH₄ adalah metana dan alkana berkarbon sembilan CH₃(CH₂)₇CH₃ adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157 CH₃(CH₂)₁₅₅CH₃, dinamakan heptapentahektana. Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul yang dikurung, (CH₂)₁₅₅ mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai CH₂. Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh C₄H₈ dinamakan siklobutana dan C₆H₁₂ dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH₃)₂CHCH₃ bisa dianggap sebagai rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1-metilpropana adalah identik dengan butana).

Jika terdapat ambiguitas dalam posisi substituen, yakni karbon mana yang dinomori sebagai "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling kecil. Sebagai contoh, (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3-metilbutana. Oleh karena tidak ada struktur lain yang bernama metilbutana kecuali 3-metilbutana, awalan angka 3 ini dapat dihapus.

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH₃)₄ dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana. Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4-dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang melekat pada cabang etil.

Nomenklatur beberapa Gugus Fungsional

Golongan	Suffix	awalan
asam anhidrida	-anoic anhydride
asam klorida	-anoyl chloride
Asam karboksilat	-anoic acid	carboxy-
nitril	-anenitrile	cyano-
ester	-anoate	carboxyalkyl-
amida	-anamide	amido-
aldehida	-anal	okso-
Keton	-anone	okso-
Alkohol	-anol	hidroksi-
eter	dialkyl ether	alkoksi-
amina	-anamine	amino-

ISOMER STRUKTURAL

Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain.

Dua senyawa organik, yaitu metilbutanoat dan propiletanoat yang mempunyai

rumus molekul sama menampilkan aroma yang berbeda.

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda . Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari:

A.           Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

B.            Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan-ikatan tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C₄H₉OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon.

C.            Isomer fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C₃H₆O₂. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

ISOMER PADA ALKANA

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk pentana (C5H12) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya.  Semakin banyak jumlah atom karbon dalam senyawa alkana, kemungkinan rumus struktur juga makin banyak. Oleh karena itu, jumlah isomer struktur juga akan bertambah. Pentana (C5H12) memiliki 3 isomer struktur, heksana (C6H14) memiliki 5 isomer struktur, dan dekana memiliki 75 isomer struktur.

REAKSI GRIGNARD

Reaksi Grignard adalah organologam reaksi kimia di mana alkil , vinil , atau aril - magnesium halida(pereaksi Grignard) menambah sebuah karbonil . Kelompok aldehida atau keton.  Reaksi ini merupakan alat penting untuk pembentukan ikatan karbon-karbon.  Reaksi halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan reagen Grignard.

Reagen Grignard membentuk melalui reaksi alkil atau aril halida dengan magnesium logam . Reaksi dilakukan dengan menambahkan halida organik untuk suspensi magnesium dalam ether pelarut, yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan senyawa organomagnesium . Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi berlangsung pada permukaan logam. Reaksi berlangsung melalui transfer elektron tunggal . Dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat diubah menjadi karbanion melalui transfer elektron kedua

R-X + Mg → R-X • - + Mg • +

R-X • - → R • + X -

R • + Mg • + → RMG +

RMG + + X - → umum RMgX

Keterbatasan reagen Grignard adalah bahwa mereka tidak mudah bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme S N 2. Di sisi lain, mereka mudah berpartisipasi dalam transmetalation reaksi: Umum

RMgX + Alx → ALR + MGX 2

Untuk tujuan ini, tersedia secara komersial reagen Grignard sangat berguna karena rute ini menghindari masalah dengan inisiasi. Reaksi paling Grignard dilakukan dalam pelarut halus, terutama eter dietil dan THF . Dengan chelating dieter dioksan , beberapa reagen Grignard menjalani reaksi redistribusi untuk memberikan senyawa diorganomagnesium (R = gugus organik, X = halida): Reaksi ini dikenal sebagai keseimbangan Schlenk .

RMgX + dioksan ⇌ R 2 Mg + MGX

Reactions of Grignard reagents

Dengan senyawa karbonil  Grignard reagents react with a variety of carbonyl derivatives

Aplikasi yang paling umum dari reagen Grignard adalah alkilasi aldehid dan keton, yaitu reaksi Grignard: 

ETHYLENE

Etena adalah nama IUPAC resmi untuk H 2 C = CH 2, tetapi juga berjalan dengan nama umum: Ethylene. Nama Ethylene digunakan karena itu adalah seperti sebuah gugus etil (CH_2CH_3) tapi ada ikatan ganda antara dua atom karbon di dalamnya. Etena memiliki rumus (C_2H_4) dan merupakan alkena sederhana karena memiliki karbon paling sedikit (dua) diperlukan untuk ikatan ganda karbon-karbon.

Dalam etilena setiap atom karbon memiliki tiga sp 2 orbital dan satu p-orbital . Tiga sp 2 orbital terletak pada ~ 120 ° sudut. P-orbital tegak lurus terhadap pesawat ini.Ketika atom karbon mendekati satu sama lain, dua dari sp 2 orbital tumpang tindih untuk membentuk ikatan sigma . Pada saat yang sama, dua-orbital p berdekatan (lagi pada bidang yang sama) dan bersama-sama mereka membentuk pi-ikatan .Untuk tumpang tindih maksimum, p-orbital harus tetap paralel, dan, karena itu, rotasi di sekitar ikatan pusat tidak mungkin,  ini menimbulkan isomer cis-trans . Ikatan ganda lebih pendek dari ikatan tunggal karena p-orbital tumpang tindih dimaksimalkan. Sudut ikatan HCH pada eten adalah 117 derajat dan sudut HCC adalah 121,5 derajat. Ada dua alasan yang menggabungkan untuk menjelaskan deformasi  ini pada eten.

Pertama, dari sudut ikatan dan Teorema Coulson ini kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma CH adalah hibridisasi sp2 dan ikatan CC sigma adalah hibridisasi sp. Dari indeks hibridisasi ini, kita melihat bahwa ikatan CC sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari obligasi CH (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih s karakter dalam ikatan CC, lebih rendah energi dan elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah energi ikatan CC ini lebih rendah. Akibatnya, CC ikatan sigma akan berisi kerapatan lebih elektron dari ikatan CH. Oleh karena itu, tolakan elektron antara obligasi sigma CC dan obligasi sigma CH akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan CH. Maka sudut ikatan HCC akan terbuka sedikit dari ideal 120 derajat dan sudut HCH akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.

Kedua, faktor sterik (yang juga benar-benar hanya cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun cis HC-CH hidrogen-hidrogen tolakan lebih stabil daripada geminal HCH hidrogen-hidrogen tolakan, itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan CCH dan mengecilkan sudut ikatan HCH.